张孝祥平生多次经过岳阳楼，本词作于哪次？需略作些说明。据词中的行向与时节，此首应作于乾道五年（1169）三月下旬。是年，孝祥请祠侍亲获准后，离开荆州（今湖北江陵），乘舟沿江东归。当时曾写《喜归作》诗：“湖海扁舟去，江淮到处家。”归途中，阻风石首，滞留三日。同行诸公都填了词，他亦用其韵作《浣溪沙》词，有“拟看岳阳楼上月，不禁石首岸头风”云云。这些都与本词的内容相吻合。
词的开头“湖海”二句，从自身落笔。横空而起，抒发词人湖海飘泊和怀才不遇的感慨，倦游，指仕宦不得意而思归隐。他曾在《请说归休好》诗中吐露过脱离官场的复杂心情：“请说归休好，从今自在闲。”又说 ：“田间四时景，何处不开颜？”这种宦海浮沉而今欲归休的感受，贯穿全篇，使这首境界阔大、宏丽的词作中带上沉郁的格调 。“西风千里，送我今夜岳阳楼 。”承上意写经过长途的江面飘荡，终于来到了游览胜地岳阳楼上。“日落 ”三句，词人纵笔直写登楼远眺的景色：蔚蓝的天空，万里无云，夕阳斜照在广阔的洞庭湖面上，波光粼粼；沅水、湘水相汇处的两岸草木，呈现出一片葱绿的春色，再看那湖中君山的暮霭云雾，四周萦绕。这些自然景色，引起词人内心的深长感触，思绪翻腾，颇难平静 。“徙倚栏干久”二句，从傍晚到月夜的时空转换，更深一层地刻画词人倚栏凝思的种种意绪，而含蓄的笔墨又为下片直抒胸臆积蓄了情势。
换头“雄三楚”三句，承接上意而掉转笔锋，描绘岳阳楼的雄伟气势，跌宕飞动。“三楚”，战国时期楚国的地域广阔，有西楚、东楚、南楚之称，后泛指长江中游今湖南一带地方 。“七泽”是泛指楚地的一些湖泽。“隘九州”是说居国内险要之处。“人间”二句概括登岳阳楼而触发起古往今来人间悲喜的无穷感叹，又有它独具的地方色彩。“欲吊沉累无所”三句，进一层抒发凭吊屈原的深切情意。爱国诗人屈原执着追求“举贤才而授能”的进步政治理想，遭到楚国腐朽的贵族统治集团的仇恨与迫害，长期流放，后自沉于汨罗江 。“沉累”，指屈原沉湘，亦曰“湘累”。无罪被迫而死曰“ 累”。作者对屈原身处浊世而坚贞不屈的斗争精神，有着心心相印的关系。他欲吊屈原而不知其处所，但登山临水，有渔儿樵子，与同哀屈原而诉其“ 离忧”之情。《史记·屈原列传》云 ：“屈平疾王听之不聪也 ，谗谄之蔽明也，邪曲之害公也，方正之不容也 ，故忧愁幽思而作《 离骚》。离骚者，犹离忧也 。”词中“ 离忧”二字，包含有如许内容。
作者想到自己此次隐退犹如贬官外放，也将渔樵于江中沙洲之上，内心充塞着无限辛酸悲苦。写离忧，正是抒写这种郁结心中的不平情绪，结笔全用杜甫《同诸公登慈恩寺塔》“回首叫虞舜”句和《离骚》辞语，抒发满腹的牢愁忧愤和凄凉之怨。以景结情，韵致有余。
这首词写途中登临的感受，语悲切。上片写登楼所见之景象，下片抒发吊古伤今的情怀。吊古是明写，伤感则见于言外。作者不是空泛地抒写古今人事兴衰的感慨，而是从眼前“日落君山”的景物铺写，联想到屈原的政治遭遇和洁身自好的高贵品质，勾引起敬吊之情 。“哀此写离忧”，表现出作者怀才见弃的幽怨，给读者以强烈的艺术感染。