此词当作于绍圣三年（1096）除夕，作者由谪徙郴州时，为淮海词中情调最为凄婉的之一。全词于浅语 、淡语中蕴有深远意味，抒写了无比哀伤的情感，寄托了沉重的身世感慨。
起首二句，词人以简练的笔触勾勒了一个寂静幽深的环境。满天风雨冲破了南方的严寒，似乎呼唤着春天的到来。然而词人枯寂的心房，却毫无复苏的希望。环顾所居的庭院，深沉而又空虚，人世间除旧岁、迎新年的节日气象一点也看不到。自“湘天”至“庭院虚”，寥寥十二个字，不仅点明了时间，地点 ，而且描写了一个巨大的空间：从寥廓的湖南南部的天空，到蜗居一室的狭小的贬所尽包其中。而在凄凉孤寂的氛围中，隐然寓有他人的欢娱，因为除夕是中国的传统节日，这一天家家户户，围炉守岁，个中意味，耐人琢磨。
“丽谯”二句是写词人数尽更筹 ，等待着天明。丽谯 ，指城门楼，语出《庄子·徐无鬼》“君亦必无盛鹤列于丽谯之间”。《小单于》是唐代大角曲名，诗人李益有《听晓角》诗云：“无数塞鸿飞不度 ，秋风卷入《小单于》。”除夕之夜，人们是阖家守岁，而此时此地的词人却独居在与世隔绝的“深沉庭院”之中，耳中听到的只是风声、雨声，以及凄楚的从城门楼上传过来的画角声。这种种声音，仿佛是利箭，是乱石，不断地刺激着、敲打着词人的心灵 。在这种情况下，词人是怎样熬过“一夜长如岁 ”的除夕，可以想见。
“迢迢”二字，极言夜之长；加一“清”字，则突出了夜之静谧，心之凄凉。而一个“徂”字，则把时间的流逝写得很慢，很慢。然而到了过片，词人却以快速的节奏发出“乡梦断，旅魂孤”的咏叹。自从贬谪以来，离开家乡已经四年了，这个“乡”字当是广义，包括京都和家乡。词人日日夜夜盼望着回乡，可是如今却象游魂一样，孑然一身，远谪南州。当此风雨之夕，即使他想在梦中回到家乡，也因角声盈耳，进不了梦境。“乡梦断，旅魂孤”，这六个字凝聚着无比深沉的感情。至“峥嵘岁又除”一句，词人始正面点除夕 。峥嵘 ，喻不寻常，此言岁月之艰难。然而着一“又”字，却表明了其中蕴有多少次点燃了复又熄灭的希望之火 。言外之意是：一个又一个除夕到来了，接着又消逝了，词人依旧流徙在外。
词的结尾意思是说，在衡阳还可以有鸿雁传书，而自己贬在衡阳以南几百里的郴阳，连雁也看不到了，何能带来书信呢？写离乡日远，音讯久疏，连用二事，贴切而又自然。鸿雁传书的典故出于《汉书·苏武传》，本来是汉朝使臣诈骗匈奴单于的话，后人却把它当事实引用 。据说“南地极燠，雁望衡山而止”（见陆佃《埤雅》）。
此词写除夕之夜难眠的冷寂环境和孤凄心情，以及被贬日远和音信久疏的痛楚。全词笔触精致，用典贴切，景语、情语、浅语、淡语融为一体，含蓄巧妙，意味深长 ，正如清人冯煦《宋六十一家词选·例言》所言：“淮海，小山，古之伤心人也。其淡语皆有致，求之两宋词人，实罕其匹。”