石头城旧址在今南京市清凉山上，为建康四城之一。由于三国吴、东晋、宋、齐、梁、陈、南唐均在建康建都，所以当生活在南宋的杜旟登临其地的时候，就难免有一番关于封建王朝兴衰更替的感慨。
这阕词最显著的特点是用典多，作者的今昔之叹几乎全是通过这些典故表达出来的，因而我们的阅读也必须从弄懂典故入手。“王气”，古人有“望气”之术 ，据说，金陵之地有“天子气”。开头三句点明石头城历来就是王气所钟，这给数说王朝兴衰打下了基础，也同南宋皇室不思进取，偏居一隅，形成鲜明对照。古人论词，非常看重起句。《乐府指迷》说：“大抵起句便见所咏之意，不可泛人闲事 。”《蕙风词话》也说 ：“起处不宜泛写景，宜实不宜虚，便当笼罩全阕，它题便挪移不得。”本篇起句开门见山直入主题，可见作者缚虎全力。“髯孙横短策” ，指孙权割据江东 。权紫髯，故称“髯孙” 。“策”，马鞭。词中说“一自”，说“坐使英雄鹊起”（鹊起，在此是乘势奋飞的意思），引出了众多英雄，也突出了孙权的地位。“玉树”，即《玉树后庭花》，是陈后主叔宝创作的曲子，其词绮艳，其音甚哀 ，为历来公认的亡国之音。
“金莲 ”，据说齐东昏侯命工匠用金子凿成莲花贴在地上 ，供潘妃在上面行走，曰“步步生莲花”。建康乃千古旧都，自然就成了各种人物粉墨表演的历史大舞台。作者把这些人物分成创业者与亡国者两类，实质上是给南宋统治者摆出了两条截然不同的道路。“千年”二句收住英雄、昏王两面，感叹世事变幻之莫测。
《搜神后记》记载：辽东人丁令威求仙成功，化一白鹤飞来道 ：“有鸟有鸟丁令威，去家千年今来归。城郭如故人民非 。何不学仙冢累累。”作者把原典中的“城郭如故”化为“城郭非是 ”，在强调社会变化上自然更进了一层。张砥中说 ：“凡词前后两结最为紧要。前结如奔马收缰，须勒得住，尚存后面地步，有住而不住之势。”（《古今词论》引）“千年”两句以世事幻化收束怀古，以眼前城郭引出抚今，是一个极好的前结。
过片三句以想象中的往日此地将士辐凑、万马齐喑的盛况与今日寂寞潮打石头城的冷落对比 。“潮生潮落处 ，石头孤峙”既正面呼照“江山如此”，又反面辉映“神州何在”，可见承接转折之精巧周密。“人笑”两句的本事是：褚渊、袁粲同为南朝宋的顾命大臣 ，后萧道成篡立南齐，褚失节，袁死节于石头城。《南齐书·乐颐传》有“人笑褚公，至今齿冷”的话；《南史·褚彦回传》 （渊字彦回）记当时百姓语曰：“可怜石头城，宁为袁粲死 ，不作彦回生 。”这里，作者把故实、史传、民谣揉合用之，表达了他的鲜明爱憎 。“新亭泪”，据《晋书·王导传》记载：“过江人士，每至暇日，相要（邀）出新亭饮宴。周岂页中坐而叹曰：‘风景不殊，举目有江河之异。’皆相视流涕 。惟（王）导愀然变色曰：‘当共戮力王室，克复神州 ，何至作楚囚对泣耶！’”作者在句中下一“欲”字，意思是说明知应当戮力王室，只是目前的现实不能让人这样轻松，于是不得已才“欲”下新亭之泪的。
典故活用之后，既更切合南宋实际，又表达了作者深沉的感情。综观后半阕，如果说“人笑”两句还主要是对褚、袁二人的褒贬，那么“斜日”三句则包含着更深的对社会变化之感叹，到了最后两句，便直接指出英雄已老，恢复无人的现实。——词篇通过层递的手法，一步步深化了它的主题。元龙，三国时人陈登的字。他少有扶世济民之志，曹操以为广陵太守。闻许都人士对他有所批评，遂托郡功曹陈矫去许都时代为打听人们批评他什么。陈矫回报说：“闻远近之论，颇谓明府骄而自矜。”陈登说：“夫闺门雍穆，有德有行，吾敬陈元方兄弟；渊清玉洁，有礼有法，吾敬华子鱼；清修疾恶，有识有义，吾敬赵元达；博闻强记，奇逸卓荦，吾敬孔文举；雄姿杰出，有王霸之略，吾敬刘玄德：所敬如此，何骄之有！余子琐琐，亦焉足录哉？”（见《三国志·魏书·陈矫传》）陈元龙所敬诸人，在道德、文章、操守、志略等方面，各有足以称道的地方 ；而他不屑挂齿的所谓“余子”，正是在这些方面没有建树，无怪元龙对之傲慢无礼。作者自比陈元龙，而放眼当世，值得尊敬之人甚少，像这些“余子”者却多至无限，至堪愤疾。指的是古，引古所以喻今；说的是人，实质上还是在说世道。词至此结束 ，辞尽而意不尽。填词结尾，例用景语或情语，本篇结以议论 ，虽为别格，但对倾吐作者胸中愤懑，却极为恰当。
典故是历代相传已经定了型的事件或语句，所含内容较为丰富，用得好，便能够收到“以少总多，情貌无遗” （《文心雕龙·物色》）的效果。概括起来，本篇所用的典故有以下三个特点：一是熟典多，因而读来不觉艰涩；二是多与头城有关，因而更加贴切自然；三是正反两种典故交替使用，因而作者的爱憎极为分明。
杜旟出任的时代，正是外敌不断侵入中原，社会危机日益加深的南宋，他怀有报国之志，所以填词效法辛弃疾。但稼轩之词 ，“其秀在骨，其厚在神。初学看之 ，但得其粗率而已”，因此言者普遍认为“性情少，勿学稼轩”（《蕙风词话》）。杜旟本人“奔风逸足，而鸣以和鸾”（陈亮语），且“杜子五兄弟，词林俱上头 ”（叶适语），所以独能接受辛词的积极影响。这首词大量使用典故，驰骋议论，采用散文语言，形成慷慨大方而又含蕴深厚的风格，在南宋词坛家族中，算得上一首难得的佳作。