吴文英中年时客寓杭州 ，在一个春日乘马郊游，行至西陵，偶遇某贵家歌姬，由婢女传送书信，即与定情 。此后 ，他们曾同宿春江，共游南屏，往来西陵、六桥，沉浸在爱情的幸福之中。这种爱情注定以悲剧收场。最后一次分别，双方都预感到不幸阴影的跟随，分离甚是悲伤。待到吴文英重访六桥时，那位贵家歌姬已含恨死去。从此，这段刻骨铭心的爱情就成为梦窗一生无法排遣的“情结 ”。重到西湖总难免彻骨地悲痛。这首小令便是吴文英晚年在杭州留下的悼念之作。
词人最难忘的一段情景是 ：“ 密约偷香□踏青，小车随马过南屏”。“踏青”前缺失一字，但无碍对词意的理解 。自清末以来，词家们考证吴文英的词事，都认为杭州情词都是为他的“亡妾 ”而作 。从此两句和《莺啼序》的“溯红渐、抬入仙溪，锦儿偷寄幽素”看，可推翻其为梦窗“姬妾”的假说。南宋和北宋都很重视清明节 。正值暮春之初，江南草长莺飞，城中士庶都到郊外踏青。周密记述南宋杭州清明盛况云：“南北两山这间 ，车马纷然。⋯⋯若玉津、富景御园，包家山之桃关，东青门之菜市，东西马塍，尼庵道院，寻芳讨胜，极意纵游，随处各有买卖赶趁等人，野果山花，别有幽趣 。”（《武林旧事》卷三）吴文英是以抒情方式叙写往事的。他们是借踏青的机会“密约”，达到“偷香”目的。“密约”为双方秘密的约会 ；“偷香”是指男女非法结合的偷情 。“密约偷香”表明他们不是正当的恋爱关系，而双方却又情感炽烈，只得采取为封建礼法所不容的秘密行为来实现对爱情的追求 。如果吴文英这位踏青的女伴是其妾，就不必如此秘密了 。“南屏 ”为杭州城西诸山之一，因位于西湖之南 ，故又称南山，“南屏晚钟”为南宋西湖十景之一。
山“在兴教寺后，怪石秀耸，松生森茂，间以亭榭。中穿一洞，崎岖直上，石壁高崖，若屏障然，故谓之南屏 ”（《淳祐临安志》卷八）。人们常到此处踏青，而且距贵家歌姬住处甚远，一北一南，西湖横隔，不易被发觉 。“小车随马”也是较隐密的办法。北宋时就有一种棕盖车，为家眷乘坐的车子，有勾栏和垂帘 ，用牛牵拉；南宋时制作得更精致小巧。《清明上河图》里也有这种车，妇女坐在车内，男子乘马在车前引路，或在车后跟随。南屏踏青偷香的情景，在梦窗恋爱经历中是值得纪念的，回忆也是甜蜜的。词意忽然转变，“回首东风销鬓影”。以“回首”二字连接今昔 ，既表示南屏之事属于往昔，又表示时间飞逝，回首之间东风销尽花容倩影，当年踏青女伴早已不在了。这句淡语却有着人世沧桑的深刻感慨。
魂牵梦绕的“ 十年心事 ”是无尽的离愁别恨 ：“离骨渐尘桥下水 ，到头难灭景中情”。迸发出作者多年的积恨 ，沉痛的至情经过悉心地琢磨锤炼 ，以精整工稳的词句浓缩而出 ，具有强烈的艺术感染力。“离骨 ”，谓伊人已死之遗骨；“尘”名词作动词用，即成尘 ，指故去多年；“桥下水”，桥当是西湖六桥，即《莺啼序》“别后访 、六桥无信，事往花委，瘗玉埋香”所述，其人或竟葬身西湖。此句与陆游悼忆唐氏的“玉骨久成泉下土”（《十二月二日夜梦游沈氏园亭》）绝相类似。“到头”即“到底 ”、“毕竟”之意；“难灭景中情”即上阕首两句南屏踏青的密约偷香之情 。世事无常，情人已逝，她的遗骨也已染上尘土，但时间和死亡并没有带走词人对她的爱恋，相反，他的爱愈加浓厚 。 词情在高潮之后忽由强烈的抒情转到纡徐的写景 ，从另一侧面更含蓄形象地深化词意： “两岸”与上阕之“夜船”呼应，暗示抒情的现实环境；“落花”当是虚拟，象征人亡；“残酒醒”提示结尾的线索。“烟冷，人家柳垂未清明”，是“残酒醒”后对景物的感受 。酒虽醒了，但心情并未改变，“借酒销愁愁更愁 。”烟冷”是明显的有我之境，在作者愁苦心情的笼罩下 ，景色备显凄凉。我国习俗，“清明前三日为寒食节，都城人家，皆插柳满檐，虽小坊幽曲，亦青青可爱，大家则加枣食固柳上，然多取之湖堤”（《武林旧事》卷三）。“人家垂柳未清明”显然为寒食日。词人来到六桥之下悼念情人，这正是十年前踏青的时节，所以才能重新回味反省南屏旧事。三日后即是清明，按照习俗应为亡故亲友扫祭，可是作者又能到何处去扫祭情人的芳冢呢！可见他是怕到清明的，那将更加凄苦不堪了。
在这首小词里，往昔与现实，抒情与写景，错综交替；上阕与下阕开始两句，今昔对比；结构曲折婉转，但转折关系又是较清楚的。词中所表达的悲伤而真挚的情感，亦感人至深。