这是吴文英饯别好友尹惟晓的一首词。词中借与友人离别之苦 ，进而联系到自己与情人的久离之苦，陈询《海绡说词》中所谓此词“题外有事 ”，可能就是指的后一种凄苦。
“送客吴皋 。正试霜夜冷，枫落长桥”。开篇明旨，点明“送客”；“长桥”，即吴江垂虹桥。“试霜”、“枫落 ”，点出时间是霜夜枫落的秋天。并借以表达送别时的凄清景色 。“望天不尽；背城渐杳；离亭黯黯 ，恨水迢迢 。”四句以对偶形式出现，浓墨刻画，水行相送，伤离惜别的情景。客船面向无有尽头的水天而去，向后一望，离城却越来越远。主客离别之处已隐约可见，意味着分袂在即。而一水迢迢，充满离恨，也象水天远去无尽。“翠香零落红衣老，暮愁锁、残柳眉梢。念瘦腰，沈郎旧日，曾系兰桡。”写水中、岸上所见影物 ，进一步描绘离情。“红衣”，指荷花，翠叶凋零 ，花老香消，情兼比兴。“残柳”是岸上之物，它枝叶黄落，愁烟笼罩，也好象在替人惜别。睹凋荷而伤年华，见残柳而添离恨，迟幕之嗟，离别之恨 ，于此交融，令人难以为怀。“念瘦腰”三句，是从“残柳”生发 ，感旧伤今，互相映衬，愈增离思。“沈郎 ”，原指沈约，用其瘦腰事以自喻。过去也曾小泊江边，傍柳系舟 ，但心情不同，以昔乐衬今苦，使离别黯然消魂之情状愈加突出。
上片以浓墨重彩刻画了秋日的惨淡景致，衬托出送客的悲愁，深得情景交融之妙。亦为下片写惜别奠定了基调。
饯别席上，当地有一个姓赵的主簿命小妓唱清真词侑尊 ，其中可能有别的词。换头“仙人凤咽琼箫，怅断魂送远，《九辩》难招。”三句，用箫史、弄玉吹箫 ，其后夫妇成仙的旧事，喻倚箫唱清真词的小妓，歌声美妙 ，好似凤鸣一般。《九辩》传为宋玉所作。这里把这两个典故联系起来，意谓即使有象弄玉吹凤箫那样悲咽，作《九辩》的宋玉那样的才华情思，也无法招悲痛欲绝的送客断魂。这断魂，分成天上和地下两路随飞云、寒涛流驶而去。一方面小妓之歌，载着离恨，飞上云霄；另一方面，客人最终仍得要乘船而去 。“素秋”指悲秋伤别之情，不可能因客人的离去而消失，只有一缕断魂，趁着寒涛败叶，一直跟客船远至天涯而已 。结句“梦翠翘 ，怨鸿料过南谯”，更是神思缥缈。翠翘指所思女子，可能词人因“醉鬟留盼 ”而联想到所思念的情人。他梦想远方的情侣，但不能相见，所以这颗离心恐也会随过南楼的悲鸿而远去吧 ？此处是化用赵嘏“乡心正无限 ，一雁过南楼”的诗意。
这首词虚实 、隐显 、真幻互相结合。上片开头“送客吴皋，正试霜夜冷，枫落长桥。望天不尽，背城渐杳，离亭黯黯，恨水迢迢”，是实叙。“翠香零落红衣老，暮愁锁、残柳眉梢”寄离愁于枯荷残柳，已是虚实结合 ，似是显而隐了 。“念瘦腰，沈郎旧日，曾系兰桡”是虚实结合，表现了灵魂深处隐微，复杂的情感。下片写僧窗惜别，是实，但别思飞扬，已成虚写。通篇读来，虽显隐晦，但亦回味无穷。