丰乐楼是宋朝杭州诵金门外的一座酒楼。淳祐九年（1249 年），临安府尹赵与重建。吴文英在淳祐十一年春在此宴饮时曾作《莺啼序 》，为时人传诵。这首《高阳台》，从内容看，应是他晚年重来时所作。
起首“修竹凝妆 ，垂杨驻马，凭阑浅画成图。”三句写丰乐楼内外所见景色 ，由酒楼边的修竹 ，写到楼下的垂杨 ，再写登楼远眺，湖光山色如诗如画。“‘凝妆’，远见；‘驻马’则是从近处观察；‘凭阑’，已登楼。”“山色谁题？楼前有雁斜书”二句紧承第三句。凭阑一望 ，展现在眼底的湖山既宛如天开图画；而天际适有雁阵掠过 。 又恰似这幅画图上题写的诗句。到此，写足了望中所见之美景，也点出了分韵题之事。接下去，作者跳过了铺叙宴饮尽醉的一般写法在“东风紧送斜阳上 ，弄旧寒、晚酒醒余”两句中，所写的已是酒醒之后。句中以“东风”点明季节，以“斜阳下”点明时间。其“旧寒”二字则暗示此次是旧地重游，从而引出过拍“自消凝，能几花前，顿老相如”三句。这时，酒已醒，日已暮，晚风送寒，一天的欢会已是场终人散。词人抚今思昔，楼犹是旧楼，景犹是故景，春花依然如前，而看花之人已老。其怅惘之情，近似苏轼《东阑梨花》诗所写的“惆怅东阑一株雪 ，人生看得几清明 ”。这里，巧用“顿”老，以见岁月流逝之疾和人事变化之速。
下片换头三句，既紧承上片最后已流露出的花前“伤春”之感，而又把词意推开，另辟新境，可以说既达到了“藉断丝连 ”、又达到了“异军突起”的要求。上片，句句不离丰乐楼；下片却一开头就以“不在高楼上”五字撇开此楼，而把“伤春”之地由“楼上”自然而然地转移到“灯前 ”、“雨外”。可是，词笔刚转换，随即又推开。下面“怕舣游船，临流可奈清雕”两句 ，又把想象跳跃到游湖与“临流”。句中的“清雕二字是回应上片“顿老相如”句。接着，词人临湖展开想象，在“飞红若到西湖底，搅翠阑、总是愁鱼”两句中，在空间上把词思由湖面深入到“湖底 ”，并推已及物。寄情于景，想象湖底的游鱼也会为花落春去而顿生忧愁。结拍“莫重来 ，吹尽香绵，泪满平芜”三句，更把词思在时间上由现在跳越到未来 ，想象此次重来故地，点点落红已令人百感交集，异日重来，也许柳绵也将吹尽。那时如果只见一片平芜，就更令人难以为怀了。
吴文英生活于南宋末期，国势垂危，因而他后期的词句常为感时哀世之作。这首词写于酒楼会饮、即席分韵的场合，而词人竟悲从中来，从而以咽抑凝回的词语表达了这种深切的感慨。其所触发的花前“伤春”之情，近似杜甫在一首《登楼》诗中所说的“花近高楼伤客心，万方多难此登临”。词中的“斜阳下”、“飞红 ”、“吹尽香绵”，都不仅是描写景物，而是因物兴悲，托景寄意，所寄托的正是对当时暗淡衰落的国运的无限忧思 。正因词人作此词之时，万念潮生，忧思丛集 ，因而其词情也是感触多端、百转千回的，其词笔就也是跳动变换、忽彼忽此的。词中既有空间的跳跃 ，也有时间的跳跃，特别是下片，步步换景，句句转意，每转愈深。但是，尽管词句的跳动大，转换多，而整首词又是浑然一体，脉络分明的。梦窗词的主要风格特征是深曲丽密，属于质实一派；而其成功之作又往往于密中见疏，实中见虚，重而不滞。这首词就是在丽密厚重中仍自具有空灵回荡之美的佳作。