这首词是作者的一首绝笔词。词中对自己一生经历的风雨坎坷，表达了无限深沉的感慨，对功名富贵予以鄙弃，抒发了纵酒颓放、笑傲人世的旷达之情。
词的开头两句就描绘了一组对立的形象：诸将在侃侃而谈，议论立功封侯，而自己却悄然独立，和着笛声，倚楼长歌。对比何等鲜明，大有“举世皆浊我独清 ，众人皆醉我独醒 ”（《楚辞·渔父》）的意味。
在封建社会中，封侯显贵历来是人生追求的目标，但在作者眼中，这一切都只是梦幻一场，所以他此时只在一边冷眼旁观，沉醉在音乐之中。这一组对比用反差强烈的色调进行描绘，互为反衬，突出了词人耿介孤高的形象。此词借助笛声与歌声把我们带入了一个悠长深远的意境中，超然之情蕴含于这不言之中，自有一种韵外之致，味外之旨 。“吹笛倚楼”用唐赵嘏《长安秋望》诗中的名句“残星几点雁横塞，长笛一声人倚楼”，正切本词写重九登高远望之意。
“万事尽随风雨去 ，休休，戏马台南金络头。”一切的是非得失、升沉荣辱，都淹没在时光流逝的波涛中。“休休”，算了吧，还有什么可说呢！即使是象宋武帝刘裕在彭城戏马台欢宴重阳的盛会，也成为历史的陈迹而一去不复返了。用“戏马台”之典正切重阳宴集之题，而“金络头”，用鲍照《结客少年场行》“骢马金络头，锦带佩吴钩 ”，既切戏马台之马，又照应开头说封侯的“诸将”。作受受佛老思想的浸润，人生观中有着消极虚无的一面，随着政治上的连遭打击，这种思想时有流露。这里表现的就是这种思想感情，但更为含蓄深婉。
下片遂转而为开朗达观。词人举杯劝酒 ：“催酒莫迟留，酒味今秋似去秋”（一作“酒似今秋胜去秋”）。
过去的就让它过去吧，还是开怀痛饮，莫辜负这大好秋光和杯中酿。以功名之虚无，对美酒之可爱，本于晋人张翰“ 使我有身后名 ，不如即时一杯酒”之语（见《世说新语·仕诞》）。古人咏重九，常由美酒而兼及黄花，作者沿用此法，却又翻出新意。他运用拟人手法，借花自嘲。词人老兴勃发，插花于头，而花却笑他偌大年纪还要簪花自娱。其造语则是脱胎于苏轼的两句诗：“人老簪花不自羞，花应羞上老人头。”（《吉祥寺赏牡丹》）词人热爱生活的不服老精神跃然纸上，他并不因处境的拂逆和年事的增高而消沉，相反觉得秋光和美酒都与去年不殊，表现出开朗豁达的胸襟。
这首词“以诗为词”的创作方法，从遣词造句到意境格调都体现出诗的特点。这首词不借助景物渲染，而直抒胸臆，风格豪放中有峭健。